Mark Cuban bắt đầu sự nghiệp kinh doanh ngay khi còn là sinh viên năm cuối của trường Đại học Indiana, Bloomington. Sau đó, ông thành lập Công ty tư vấn MicroSolutions và bán lại cho Hãng CompuServe vào năm 1990.
Năm 1995, Mark Cuban và Todd Wager sáng lập Công ty Broadcast.com. Đến 1999, công ty này được bán lại cho Yahoo với giá gần 6 tỷ USD.
Thương vụ trên đã giúp Cuban trở thành tỷ phú và ngay sau đó ông đã đặt mua chiếc máy bay Gulfstream V qua mạng. Sách Kỷ lục Guinness thế giới ghi nhận đây là thương vụ thương mại điện tử lớn nhất từ trước đến nay với giá 40 triệu USD.
Ngoài Gulfstream V, tỷ phú công nghệ này còn sắm thêm một chiếc Boeing 767 sang trọng và một chiếc Boeing 757.
Tháng 1/2000, Mark Cuban "mạnh tay" chi 285 triệu USD để tiếp nhận quyền sở hữu đội bóng rổ Mavericks Dallas. Sau khi đội bóng này giành chức vô địch NBA đầu tiên vào năm 2011, Cuban đã bỏ ra 110.000 USD để tổ chức tiệc ăn mừng.
Ngôi biệt thự mà ông đang ở cũng vô cùng đắt đỏ khi có giá 15 triệu USD tại thời điểm năm 2000 và hiện tại đã lên tới 17,3 triệu USD.
Mark Cuban gặp vợ tương lai của mình, Tiffany Stewart, tại phòng tập thể hình vào cuối những năm 90. Họ đã có một lễ cưới bí mật được tổ chức tại Barbados.
Ngoài chiếc du thuyền mang tên "Foutainhead" dài gần 88m, ông còn sở hữu một một ngôi nhà ở bãi biển Manhattan, California; một bất động sản trong thành phố New York - bao gồm gần như toàn bộ tầng 45 của khách sạn Trump International và tòa nhà tại số 1 Central Park West.
Hiện tại, Mark Cuban đang tham gia chương trình Shark Tank của đài ABC với tư cách là thành viên trong "Hội đồng cá mập". Ông cũng đầu tư vào một số công ty bên ngoài chương trình, bao gồm: Clarity, uBeam, Slideshare và Inside.com.
Năm 1990, sau khi bán Công ty MicroSolutions cho CompuServe, Mark Cuban đã chi 120.000 USD mua vé hạng thương gia của hãng American Airlines để thực hiện một chuyến đi "để đời". Ông nói với tờ Financial Times: "Tôi cố gắng để gặp thật nhiều người, và cụng ly với tất cả những ai có thể".
Nhưng Cuban chỉ thực sự tạo bước đột phá khi cùng Todd Wager bán lại Broadcast.com cho Yahoo trị giá lên đến 6 tỷ USD, tính tại thời điểm năm 1999
Ngôi biệt thự của Mark Cuban rộng 2.230 m2, trong đó có 10 phòng ngủ, 13 phòng tắm, một hầm rượu vang, tám chỗ đậu xe ô tô và một tòa nhà 3 tầng nhìn ra hồ bơi.
Ông nhớ lại khoảnh khắc khi trở thành nhà tỷ phú: "Tôi ngồi trước máy tính, đấm thùm thụp vào không khí và chờ đợi tới thời điểm tài sản ròng chạm mức 9 con số 0"
Ông và vợ hiện có 3 người con, 2 cô con gái và cậu con trai nhỏ.
Năm 2000, Cuban chi 285 triệu USD mua lại đội Mavericks Dallas từ Ross Perot, Jr
Sau khi Mavericks Dallas chiến thắng tại giải NBA, Mark Cuban đã tổ chức một chuyến đi tới Nhà Trắng để ăn mừng chức vô địch với Tổng thống Obama
Chiếc Boeing 757 của ông được thiết kế thêm một phòng tập tạ và gắn loại ghế ngoại cỡ để các cầu thủ Mavericks có thể sử dụng
Tỷ phú này cũng sở hữu một bất động sản trong thành phố New York
Lúc rảnh rỗi, Cuban thường lái xe quanh thị trấn Dallas trong chiếc Lexus SC430 màu đen
Mark Cuban chính là người vẫy lá cờ xanh khai mạc giải Indy 500 năm 2014.
Du thuyền "Fountainhead" trông khá giống con tàu "Musashi" của Larry Ellison nếu nhìn từ bên ngoài, tuy nhiên nội thất bên trong được Cuban thiết kế mang phong cách cổ điển hơn
Hiện Mark Cuban đang đầu tư vào Cyber Dust - một ứng dụng cho phép gửi tin nhắn có thể tự xóa được sau một thời gian.
Năm 2013, căn hộ một phòng ngủ của Mark Cuban tại 257 Central Park West có giá khoảng 600.000 USD
Ông thường quay lại trường cũ để giao lưu cùng các sinh viên, và tham gia các bữa tiệc tại quán bar địa phương của Bloomington.
Thương vụ kinh doanh đầu tiên của ông là quán bar Motley's hợp tác cùng một người bạn khi học năm cuối đại học. Quán bar này sau đó bị buộc phải đóng cửa bởi họ đã lấy tên của một cô gái vị thành niên (Motley) - người chiến thắng trong cuộc thi "Wet T-Shirt" vốn gây nhiều tranh cãi khi đó - để đặt tên cho quán.
