Đây không phải lần đầu tiên Dorsey ra đi và trở về Twitter.
Dorsey cùng với Biz Stone và Evan Williams sáng lập ra Twitter vào năm 2006 nhưng đã rời công ty vào năm 2008. Hai năm sau, Dorsey quay trở lại và phụ trách sản phẩm nhưng trách nhiệm của anh tại Twitter không còn nhiều như trước.
Mặc dù trở thành CEO của Twitter nhưng Dorsey sẽ vẫn tiếp tục giữ vai trò CEO của Square - công ty được anh sáng lập vào năm 2010.
Dorsey chính thức có mặt trong danh sách tỷ phú từ năm 2012. Tài sản hiện nay của anh vào khoảng 2,4 tỷ USD.
Dorsey bắt đầu lập trình trong khi còn theo học Trường trung học Bishop DuBourg. Năm 15 tuổi, Dorsey đã viết phần một phần mềm mà đến nay vẫn được sử dụng bởi một số công ty taxi.
Khi không ở các cửa hàng điện tử hoặc chơi bóng cùng bạn bè, Dorsey thường tham dự các buổi biểu diễn punk rock.
Giống như nhiều tỷ phú công nghệ khác, Dorsey chưa từng tốt nghiệp đại học. Anh đã từng có một thời gian ngắn học tập tại trường Đại học Khoa học và Công nghệ Missouri và sau đó chuyển sang Đại học New York trước khi nghỉ hẳn.
Năm 2000, Dorsey phát triển một nền tảng cơ bản cho phép anh cập nhật thông tin của bạn bè thông qua điện thoại BlackBerry và email. Nhưng chẳng ai quan tâm đến dự án này và Dorsey phải tạm thời đặt nó sang một bên.
Sau đó, Dorsey vào làm việc tại một công ty có tên là Odeo. Đây cũng chính là nơi anh gặp gỡ những người cùng mình sáng lập Twitter sau này.
Ngày 21 tháng 3 năm 2006, Dorsey đăng tải dòng tweet đầu tiên.
Dorsey và hai người đồng sáng lập là Evan Williams và Biz Stone đã mua tên miền Twitter với giá 7.000 USD. Dorsey trở thành CEO khi mới 30 tuổi.
Năm 2011, Dorsey có cơ hội được phỏng vấn Tổng thống Barack Obama trong chương trình Twitter Town Hall lần đầu tiên.
Thời điểm này, anh cũng đã rục rịch chuẩn bị để rời khỏi Twitter. Williams đảm nhận chức vụ CEO còn Dorsey chuyển sang giữ vai trò Chủ tịch hội đồng quản trị của Twitter. Nhưng ngay lập tức, anh đã bắt tay vào một số dự án mới. Dorsey đầu tư vào Foursquare và thành lập một công ty khởi nghiệp mang tên Square.
Twitter tiến hành chào bán cổ phiếu ra công chúng lần đầu vào tháng 11 năm 2013. Chỉ trong vài giờ đồng hồ, Dorsey đã trở thành tỷ phú.
Tài sản của Dorsey có thể còn lớn hơn nếu anh không chuyển 10% cổ phần cho Square. Điều này giúp các nhân viên của Square có thêm cổ phiếu và quyền chọn, đồng thời giúp công ty mua lại một công ty khởi nghiệp khác có tên Caviar.
Mặc dù nắm trong tay hàng tỷ USD, Dorsey vẫn thường xuyên đi làm bằng xe buýt. Chia sẻ với The New Yorker, anh cho biết sử dụng các phương tiện giao thông công cộng giúp anh nghiên cứu thị trường. "Tôi nhìn thấy sự phát triển của Instagram tại đây. Tôi thấy mức độ phổ biến của Vine và Snapchat. Tôi cũng so sánh được số người đang sử dụng Facebook và Twitter. Điều đó thật tuyệt vời. giống như việc bạn đang xem có bao nhiêu người đang đọc báo, tạp chí và sách?
Dorsey sở hữu một chiếc BMW 3 Series nhưng anh không mấy khi sử dụng nó thường xuyên.
Nhà sáng lập Twitter không dùng bàn làm việc mà chủ yếu dùng iPad. Anh còn có giấy phép hành nghề mát-xa.
Những vật dụng mà Dorsey muốn mua bao gồmchiếc guitar 369 USD, chiếc xe đạp 799 USD, và một bức tranh có giá 7.500 USD của Uma Thurman.
Ngoài tài năng lãnh đạo, Dorsey còn được đánh giá là một trong những quý ông lịch lãm nhất ngành công nghệ.
