Carl Icahn, một nhà đầu tư 78 tuổi với tài sản ròng ước tính lên đến 24 tỷ USD, đã bộc lộ tính cách bền bỉ ngay từ đầu. Ông miêu tả tham vọng to lớn của mình trong cuốn sách mới do Tony Robbins sáng tác: "Money: Master The Game" và cho biết, mình không chỉ tìm kiếm các cơ hội mà còn tự tạo ra chúng.
Icahn lớn lên ở Far Rockaway thuộc vùng lân cận Queens, New York. Mẹ ông là giáo viên, còn cha ông là người điều khiển dàn ca đoàn tại một giáo đường Do Thái địa phương.
Ông kể lại: "Khi tôi nộp đơn vào trường đại học, các giáo viên bảo: "Đừng nghĩ tới Ivy League (hệ thống 8 trường và viện đại học hàng đầu ở Hoa Kỳ). Họ không tuyển sinh viên từ vùng này đâu". Thế nhưng tôi vẫn nộp đơn và trúng tuyển vào tất cả các trường. Sau đó tôi quyết định chọn Viện Đại học Princeton".
Cha ông trả học phí (những năm 1950 là 750 USD), nhưng Icahn lại không có xu nào để trả tiền phòng và tiền ăn. Ông kiếm được việc làm thêm tại một club ở Rockaways. Sau đó, ông tham gia chơi bài poker định kỳ với các chủ club.
Icahn chia sẻ với Robbins: "Ban đầu, tôi thậm chí còn không biết cách chơi và bị họ lột sạch tiền. Vì vậy tôi đọc 3 cuốn sách về bài poker trong 2 tuần, sau đó thì tôi chơi giỏi gấp 10 lần họ. Với tôi, đây là một cuộc chơi lớn, một món cược to. Mỗi mùa hè tôi thắng khoảng 2.000 USD, tương đương với 50.000 USD vào những năm 1950".
Sau khi trả đủ các khoản phí để theo học tại Princeton bằng tiền thắng bài và gia nhập quân đội một thời gian ngắn, Icahn tham gia vào Phố Wall. Ông vay tiền để mua một chỗ trên Sàn giao dịch chứng khoán New York (NYSE) và buôn chứng khoán, với một chiến lược khá an toàn nhằm hưởng chênh lệch giá. Ông bắt đầu "kiếm được nhiều tiền, khoảng 1,5 - 2 triệu USD một năm".
Số tiền này đã giúp ông mở một công ty riêng, hiện có tên Icahn Enterprises, và mua cổ phiếu những doanh nghiệp bị đánh giá thấp. Ông nói mình sẽ tìm đến công ty nào hoạt động không tốt và tuyên bố: "Tôi sẽ chiếm công ty của các anh trừ khi các anh thay đổi, hoặc ban lãnh đạo phải làm thế này thế kia". Thường thì ban lãnh đạo chấp thuận, nhưng đôi khi họ cũng chống trả và kiện ông ra tòa.
"Hiếm ai có được sự bền bỉ như tôi", Icahn nói với Robbins, "Tôi là người rất ganh đua. Đam mê hay bị ám ảnh, bạn muốn gọi thế nào cùng được. Bản tính của tôi là dù làm gì, tôi cũng sẽ cố gắng trở thành người giỏi nhất".
